Nel programma e nelle intenzioni di Pietro Tabone , fondatore nel 1550 della Chiesa del SS. Crocifisso nel quartiere detto “ delle calcare”, si inseriva quello di realizzare la Confraternita da intitolare al SS. Crocifisso.

Il Vescovo di Mazara del Vallo, Geronimo de Terminis con sua Bolla del 2 settembre XI^ Ind. 1552, accolse tale proposito concedendo la facoltà di erigere la Confraternita che fu costituita nel 1553.

La Confraternita avrebbe scelto annualmente un cappellano per celebrare le messe a favore dei confrati,  ogni membro doveva pagare  due tarì  ogni anno. Facevano parte della Confraternita “uomini di campagna” ed anche “artigiani”, tra i suoi membri fu di onore e vanto la presenza del grande poeta ed umanista alcamese Sebastiano Bagolino e i Tabone per primi. La divisa dei confrati si componeva di un abito bianco detto “sacco”con la relativa visiera dello stesso colore, di un mantello o mozzetta verde e recavano sopra le loro spalle il contrassegno con l’immagine del Crocifisso.

La Confraternita era diretta da quattro rettori aiutati da un procuratore per la direzione degli affari economici, eletti tutti ogni anno. I confrati si riunivano il giorno della Circoncisione, cioè il 1°gennaio di ogni anno al “suono della campanella” per eleggere i loro superiori (a scrutinio segreto), dopo la votazione gli eletti venivano nominati dal cappellano e si cantava il “Te Deum” di ringraziamento, essi stavano nel loro ufficio solo per un anno e non potevano essere riconfermati.

Il cappellano era sempre a disposizione dei confrati per la direzione spirituale, cantava con loro la liturgia delle ore e il venerdì celebrava la messa all’altare del SS. Crocifisso. Sin dalle origini la Confraternita ebbe un grande culto per il Crocifisso, fissandone la festività al 3 maggio di ogni anno, in quel giorno i confrati oltre ad assistere alla messa curavano anche la parte esteriore che conferiva i maggiori consensi ed entusiasmi di fede nel popolo.

La vigilia della festa si faceva la “fiaccolata” e nei pressi della Chiesa si accendevano le luminarie.

La festività del 3 maggio acquistò una maggiore importanza quando la processione con la Sacra Spina, solita farsi dalla Chiesa Madre, per ordine di Mons. Termini nel 1554, iniziò a recarsi nella Chiesa del SS. Crocifisso: alla detta processione prendeva parte nel posto di maggiore distinzione la Confraternita.

Quando la processione arrivava alla Chiesa, il Beneficiale celebrava la messa cantata e alla fine la processione faceva ritorno alla Chiesa Madre.

Nel XVI° secolo, alcune Confraternite e tra queste anche la nostra, chiesero ed ottennero la direzione e la responsabilità di una delle tante fiere.

I rettori e i confrati della Confraternita del SS. Crocifisso, rendendosi conto che la festa del 3 maggio andava progredendo sempre più, chiesero al Conte di Modica Alojsio Enriquez de Caprera signore di Alcamo, di concedergli 17 giorni di fiera, 8 giorni prima e 8 giorni dopo il 3 maggio, ed ottennero il favore.

In quei giorni di fiera e di festa tutti si affrettavano ad occupare con le loro baracche i posti assegnati dai Rettori; venditori ed espositori venivano anche da altri paesi e con il passare del tempo la fiera assunse sempre più interesse e maggiore fu il profitto che ne ricavò la Confraternita.

Non essendoci ulteriori documenti che ci fanno conoscere altri particolari per ricostruire la storia della Confraternita al tempo degli ultimi Beneficiali e in buona parte dal governo dei Minimi, possiamo dire che la Confraternita continuò a vivere e nel 1850, come risulta da un “prospetto dei conventi della Diocesi”, esisteva e contava 100 membri.

Essa è la più antica e nel tempo è mutata e migliorata nell’organizzazione e nello spirito.

Nel 1874 si posero le fondamenta dell’attuale Confraternita del SS. Crocifisso e il suo primo statuto risale al 1876 in cui si stabilirono alcuni dei suoi  caratteri fondamentali. Alla Confraternita potevano partecipare solo gli uomini e i Confrati si distinguevano in tre categorie: Perseveranti, Novizi e Fratelli Professi.

Alla prima appartenevano gli Amministratori e i Direttori spirituali, al noviziato si accedeva dopo un anno, alla professione dopo un anno di noviziato.

Tra le attività previste nello statuto vi erano : gli esercizi, la festa del SS. Crocifisso il 3 maggio e quella dell’esaltazione della Croce il 14 settembre; le Quarant’ore nel mese di maggio, le funzioni della Settimana Santa, sovvenire alle necessità dei confrati bisognosi, mediante il prestito del frumento.

Anche il vestito fu cambiato : non si usò più il “sacco” ma il cosiddetto “abitino”che tutt’oggi pende sulle spalle e sul petto, recante da un lato l’immagine del Crocifisso e dall’altro il monogramma a lettere d’oro.